Почти в самом центре древнего Чернигова, на соседнем с Детинцем холме над Подолом, стоит Елецкий женский монастырь. Правда, если быть точным с названиями и переводить их на украинский, то следовало бы монастырь называть Ялынковым - Елочным. По легенде, главный Успенский храм, как вскоре и монастырь, был построен на месте обретения иконы Богоматери, появилась здесь в еловом бору. Елецкая икона Матери Божьей отображает и елку, и средневековый Чернигов, и древнее изображение Богородицы с Иисусом.
На самом деле сюжет чудесного обретения иконы в лесу и возникновения на том месте храма, скита или монастыря очень распространен в житиях святых и патериках православных монастырей. Где-то завуалированно, а где-то и прямо в таких случаях, речь идет на самом деле о фактах противостояния Православной Церкви языческим ритуалам славян, в этом случае северян, которые тесно связаны с культом леса и отдельных деревьев. Языческие верования, как известно, продолжали на Руси активно существовать в народе вплоть до XVIII века. В период же перед образованием Елецкого монастыря эти верования были почти всеобщими. Именно поэтому Церковь и князья Рюриковичи, которые строили на Руси христианское государство, вынуждены были создавать очаги христианства именно на месте очагов языческого культа. Именно такое событие, вероятно, произошло 3 февраля 1060 года, когда на месте появления иконы князем черниговским Святославом, третьим сыном Ярослава Мудрого, при поддержке преподобного Антония был основан монастырь. Основание монастыря в Чернигове было тогда политическим событием. Преподобный Антоний ушел из Киева из-за гнева на него великого князя киевского Изяслава Ярославича. Имея такого влиятельного человека, как Антоний, в союзниках, черниговский князь решил начать свою игру.
Чернигов, по замыслу князя, должен был стать столицей Руси вместо Киева. Это было легче сделать, учитывая громкую победу Святослава за два года перед тем над половцами под Сновском. Сражаясь в меньшинстве, Святослав победил, взяв в плен хана Шарукана. В условиях общей экспансии половцев на Русь и предшествовавшего поражения объединенных русских князей на реке Альте, замысел перенести столицу Руси подальше от границ Степи в Чернигов, одновременно захватив верховную власть у старшего брата, был вполне реальным. Создание же на Елецкой горе и в ее пещерах альтернативного киевскому центра монашеской жизни Руси могло быть сильным аргументом в пользу новой столицы. Переноса столицы Руси в Чернигов не произошло. Вскоре сам Святослав Черниговский сел на киевский престол, а Чернигов оставил в наследственное владение своим потомкам - Святославичам. Но «своего» князя Святослава черниговцы чествуют в качестве местночтимого святителя.
Скорее всего при создании монастыря главный его собор - Успения Богоматери - строился из дерева, но затем, во второй половине XII века, был возведен тот каменный красавец, который сегодня является старейшей постройкой из камня по левую сторону Днепра. Это был княжеско-монастырский храм - трехнефный, трехапсидный, что было новаторством по сравнению с киевскими храмами, и косвенно доказывает, что работы по крещению язычников среди северян было больше, чем среди киевских полян. Сколько куполов было в оригинальном Успенском соборе - точно не выяснено: то ли одна, как тогда водилось, то ли три или даже пять, как сейчас.
В 1239 году Чернигов и монастырь постигла участь всей Киевской Руси. Татары прошлись здесь мечом и пожарами, после чего монастырь долгое время стоял в руинах, как и весь город. Сиверщина становится землей, за обладание которой спорят Великая Литва, Золотая Орда и Московское княжество. Сиверщина принадлежала Литовскому княжеству, под власть которого добровольно переходили удельные князья пограничья. Одним из таких перебежчиков был Можайский князь Иван, который бежал «в Литву» после поражения в войне на стороне Шемяки под страхом ослепления. Иван Можайский взамен утраченных в Московии прав и владений получил в удел на службе Литовскому княжеству Сиверщину и проводил восстановительные работы в Чернигове и в монастыре. Так был возвращен к жизни заброшенный к тому времени Успенский собор монастыря (1445).
В результате Ливонской войны (1558-1583) граница между Москвой и Литвой проходит через Черниговщину. Сам Чернигов и Новгород-Сиверщина оказываются в Московском княжестве, а соседние города Остер и Любеч остаются в Литве. О пограничных столкновениях с точки зрения Чернигова свидетельства имеем такие. В 1562 году отряд московских стрелков из Чернигова (то есть его гарнизон) пошел в Остерский замок (литовский), но попал в засаду и был разбит. Засадным отрядом командовал остерский староста Филон Кмит. Быстрым маршем до Чернигова он застал врасплох небольшой оставшийся гарнизон и сжег город. Затем на сто лет Сиверщина становится частью Московского княжества. В Елецкий монастырь переводятся монахи из Москвы, строятся оборонительные валы вокруг монастыря, восстанавливаются древние рвы. Война Литвы с Москвой обостряется, в 1579 году польские войска захватывали Чернигов, но отступили. В 1604 году его захватывает Лже-Дмитрий (гарнизон города открыл ворота и выдал единственного, кто оказывал сопротивление, - воеводу Татева). В 1610 году Чернигов и монастырь во время нападения киевского воеводы Самуэля Горностая сожжен. В 1618 г. Чернигов по Деулинскому мирному договору на четырнадцать лет передан Речи Посполитой, а по договору 1634 года передан насовсем.
Успенский храм в ходе этой войны сильно пострадал. Опустевший монастырь, монахи которого истекли в Московию, был передан в 1623 году официальной в Литовском княжестве церкви - униатской. Монастырь и собор ремонтируются игуменом Кириллом Транквилион-Ставровецким (Транквилион с греческого - Безбородый, Безбородко) в 1646 году печатает здесь в передвижной типографии «Перло многоценное» - сборник стихов и произведений морально-поучительного содержания. К идее унии Ставровецкий шел через учительство в братских школах Львова и Вильно, полемические статьи в защиту православия против унии и, в конце концов, принятия ее в 1626 году. Отдельно здесь надо сказать о судьбе древней Елецкой чудотворной иконы Богородицы. Во время Баториевой войны и переходов Чернигова под власть то Москвы, то Литвы икона эта была вывезена отсюда князьями Борятинскими, потомками князя Святослава Черниговского. В 1687 году князь Даниил Борятинский, смертельно раненый в Крымском походе, передает святыню в Харьков.
Война Богдана Хмельницкого и возникновение Гетманщины изменили устои Украины в целом. Чернигов стал полковым городом, а Елецкий монастырь - снова православным. Игуменом монастыря на два десятилетия стал Лазарь Баранович. Под его руководством Елецкий монастырь вновь, как когда-то во времена Киевской Руси, становится альтернативой Киеву, но теперь уже не политической, а духовной. За духовное первенство, а следовательно за влияние на религиозную и государственную политику Гетманщины спорят так называемые «черниговцы» - Лазарь Баранович, Феодосий Угличский и их ученики, с «киевскими» Гедеоном и Варлаамом Ясинским. Борьбу эту, как за пост митрополита Киевского (для Барановича), так и за пост настоятеля Киево-Печерской Лавры (для Феодосия), «черниговцы» проиграли. Но Елецкий монастырь становится «кузницей кадров», готовившей писателей, богословов, философов, святых для Гетманщины и Московского царства. В условиях Никоновской реформы важную роль в поддержке нововведений Церкви сыграли ученики Барановича.
В 1668-1670 годах обитель переживает период доскональной реставрации и восстановления. Все купола собора были увенчаны украинским барокко. В 1669 году Лазарь Баранович, став архиепископом, рукоположил вместо себя Иоанникия Галятовского. Под руководством этого архимандрита Елецкий монастырь приобретает тот вид, который мы можем наблюдать сейчас. Была закончена реконструкция собора, организована одна из самых богатых монастырских библиотек, построена двухъярусная колокольня, с арочным восьмериком колокола и изысканным барокковым верхом, с оборонительными бойницами. Монастырь окружен высоким четырехметровым забором, длиной более километра. Был построен также каменный корпус настоятеля, от которого сейчас остались одни руины, а большие его подземелья используются теперь в качестве монастырских складских помещений.
Выдающийся украинский православный проповедник умер 12 января 1688 года. Его преемником стал Феодосий Угличский, будущий святой. На территории монастыря чудом сохранился его домик. Он является старейшим деревянным строением Левобережья. В 1696 году уже архиепископ Черниговский Феодосий вместо себя архимандритом рукоположил Иоанна Максимовича, одного из организаторов Черниговской коллегии - официально подтвержденной и уставно оформленной «Кузницы кадров» будущих просветителей русской Церкви, переняв и углубив ту работу, которую до того уже полвека выполнял Елецкий монастырь. В 1697-1699 годах архимандритом Елецким был еще один будущий святой - Дмитрий Ростовский. Особенно в истории Елецкого монастыря надо отметить роль казацкой старшины, которая прекрасно понимала цивилизационную роль монастыря. Средства на реставрацию, земли и села монастырю оказывали гетманы Демьян Многогрешный и Иван Мазепа. Финансировали строительства и были похоронены на территории монастыря черниговские полковники Василий Дунин-Борковский, Леонтий Полуботок, Иаков и Евфимий Лизогубы, потомок казацких старшин губернатор Чернигова Андрей Милорадович.
Благодаря богатым пожертвованиям монастырь превращается в крупного землевладельца. Но в 1786 году у монастыря были отобраны 147 полей пахотной земли, 56 сенокосов, 1342 монастырских крестьян мужского пола с семьями и кирпичная фабрика в Чернигове. Оставили только 40 десятин земли при штате в 25 монахов на казенный счет по первому классу. К тому же было введено совмещение должности настоятеля монастыря с ректорством в духовной семинарии, что приводило к запустению монастырских дел. После революционных событий начала ХХ века монастырь в 1921 г/ был закрыт, монахи репрессированы. В оккупированном немцами Чернигове территория монастыря служила местом расположения воинской части, а в трапезной церкви возобновлены богослужения. В это время в подземельях Елецкого монастыря скрывался подпольный обком коммунистов. С 1944 по 1964 годы на территории монастыря располагалась Черниговская областная филармония. В 1992 году религиозная жизнь в монастыре возобновилась. Здесь основали женский монастырь, были отремонтированы кельи монастыря. За оградой Елецкого монастыря, на территории бывших монастырских огородов, которые были в 1803 году выкуплены магистратом города за 100 рублей, существует до сих пор тюремный замок, построенный в 1803-1806 годах. Прошло 210 лет с момента его возведения, но назначение этой древней постройки не изменилось - там все еще находится действующая городская тюрьма.